У альбомі «In Dark Times» він знову повністю контролює свій вокальний стиль, складну, емоційно нюансовану лірику й дедалі незвичніший продюсерський підхід. Тут Стейплз перебуває у режимі одинака, читаючи реп у кожній пісні без будь-яких спеціальних елементів та переходячи від суворих, інтроспективних рядків до відсторонених спостережень як за суспільством, так само й за своїм власним життєвим шляхом. У музичному плані Dark Times плавно переміщається між м'якими, олдскульними інструментами у таких треках, як «Justin» або мемфіссько-легковажна «Black & Blue», та більш експериментальними бітами у дабовій, фрагментованій «Children's Song» або синтезаторній «Little Homies». На Dark Times Стейплз, здавалося б, без особливих зусиль, перебуває у чудовій формі. Це ще один розділ його унікальних оповідань, забарвлених у колір диму, налагодженого продюсування та ідеально збалансованих виразів почуття серйозності та прийняття.
- Фред Томас - allmusic.com