1963 року Майлз Девіс запросив Хенкока приєднатися до квінтету Майлза Девіса. Протягом п'яти років роботи з Девісом Гербі записав з легендою джазу багато класичних творів, зокрема ESP, Nefertiti та Sorcerer, а згодом взяв участь у створенні новаторських альбомів Девіса In a Silent Way та Bitches Brew.
Сольна кар'єра Хенкока розквітла на лейблі Blue Note, з класичними альбомами Maiden Voyage, Empyrean Isles та Speak Like a Child. Після відходу від Девіса Гербі зібрав новий гурт The Headhunters і в 1973 році в Сан-Франциско записав альбом Head Hunters.
Head Hunters став не лише найбільш продаваним альбомом Хенкока, але й другим за кількістю продажів джазовим альбомом усіх часів (за останніми підрахунками RIAA). У 1973 році він зібрав новий гурт, щоб поєднати електричну музику з фанком, можливо, найкращим прикладом чого стала поп-музика Sly Stone.
Хенкок взяв на себе всі обов'язки синтезатора, разом з Фендером Роудсом і клавішним інструментом, а також бас-гітару та барабани. Перші бари «Watermelon Man» з Біллом Саммерсом, який дув у пивну пляшку, разом з фанковими грувами та новими електричними звуками гурту захопили шанувальників кросовера, які раніше уникали купувати джазові платівки. Head Hunters став поворотним моментом у кар'єрі Хенкока, вивівши його в авангард джазового ф'южн. Хенкок розширював межі авангарду у своїх власних альбомах та у співпраці з Майлзом Девісом, але він ніколи не присвячував себе груву так, як на Head Hunters. Надихаючись творчістю Слая Стоуна, Кертіса Мейфілда та Джеймса Брауна, Хенкок розробив глибоко фанкові, навіть грубуваті ритми, над якими він виконував соло на електричних синтезаторах, виводячи цей інструмент на передній план у джазі. Він мав усі джазові риси, особливо в тому, як він занурювався в довгі імпровізації, але його ритми були міцно пов'язані з фанком, соулом і R'n'B, що надало йому масової привабливості, яка зробила його найбільш продаваним джазовим альбомом усіх часів (рекорд, який згодом був побитий).
Джазові пуристи, звісно, засуджували тодішні експерименти, але Head Hunters все ще звучить свіжо і життєво через чотири десятиліття після першого релізу, а його жанровий злам мав величезний вплив не лише на джаз, але й на фанк, соул та хіп-хоп.
