З перших моментів звукового колажу, яким починається On An Island, ви знаєте, що це особливий досвід, який не тільки можна порівняти з найкращими роботами Pink Floyd, але й підтверджує, що їхній лідер-гітарист і вокаліст є видатним сольним виконавцем. Тут він розкриває особисте бачення та широту стилів фолк, джаз, оркестровий та рок, об'єднаних в єдине ціле завдяки своїй ліричній грі на гітарі та миттєво впізнаваному голосу.
Оркестровки відомого польського композитора Збігнєва Прейснера та яскрава постановка (за сприяння Філа Манзанера з Roxy Music) рясніють віртуозністю. Серед запрошених артистів On An Island - Девід Кросбі та Грем Неш, які співають на гармоніці, Роберт Вайатт, який грає на корнеті, Керолайн Дейл на віолончелі, Аласдер Моллой на скляній губній гармошці та Річард Райт з Pink Floyd, який грає на органі "Хаммонд".
Гілмор розділив авторство з письменницею Поллі Самсон, продовжуючи співпрацю, яка розпочалася з альбому "The Division Bell". Пісні альбому розповідають про спільні переживання, які викликають широкий спектр настроїв, від моторошно красивого заголовного треку "On An Island" (з гітарним виконанням, яке увійшло в класичний канон Гілмора) до медитативних "The Blue" і "A Pocketful of Stones", а також більш важких рок і блюзових номерів "Take A Breath" і "This Heaven". У дусі інтимності, на цьому альбомі Гілмор дебютував на саксофоні, а також долучився до записів своїх сучасників з дофлойдівських часів.