Альбом починається з Rebels — композиції, у якій Петті створює образ людини, що одночасно пишається своїм походженням і ставить його під сумнів. У ній є характерна для музиканта простота оповіді: кілька точних деталей, сильний приспів і відчуття дороги. Це один із тих треків, де особиста історія поступово перетворюється на ширший портрет американського характеру.
Найбільший контраст створює Don't Come Around Here No More. Пісня, записана за участю Dave Stewart, майже не схожа на традиційний рок Heartbreakers: синтезатори, драм-машини, психоделічні ефекти та незвичайна структура надають їй майже сюрреалістичного звучання. Водночас композиція не здається випадковим експериментом — її холодна, трохи тривожна атмосфера чудово передає тему розриву та відчуження.
На іншому полюсі знаходиться Southern Accents — центральна композиція альбому й, мабуть, його найбільш особистий момент. Петті відмовляється від рок-н-рольної бравади й переходить до майже камерної інтонації. Пісня звучить як розмова про походження, пам’ять і те, як місце, де ти виріс, продовжує визначати тебе навіть після того, як ти залишив його.
Make It Better (Forget About Me) та The Best of Everything демонструють інший бік платівки — більш мелодійний і сентиментальний. Особливо сильна фінальна композиція: її масштабне аранжування й меланхолійний вокал створюють відчуття підсумку, ніби альбом поступово повертається до своїх початкових тем — минулого, втрат і пам'яті.
