За свою сімдесятирічну кар'єру, під час якої він досліджував жанри від одного кінця музичного спектра до іншого, це його перший повноцінний альбом, присвячений жанру блюграсс. Віллі та його давній продюсер Бадді Кеннон відібрали улюблені композиції та твори, які шанували його прихильники впродовж усієї його кар'єри, щоб наново виконати їх у цьому альбомі, присвяченому аппалацькій струнній музиці, що глибоко вплинула на авторські почуття Віллі та на напрямок американської кантрі-музики загалом.
Використовуючи свій власний каталог як вихідний матеріал, Віллі вибрав пісні, що поєднують у собі сильні мелодії, сюжетні лінії, що запам'ятовуються, і тісну ансамблеву гру, які можна знайти в традиційних інтерпретаціях блюграсу, що відображають коріння американських народних пісень. В альбомі Bluegrass Віллі відкриває нові істини у своїх власних піснях.