Проєкт також являє собою одні з перших проблисків геніальності Lil Peep, коли він знайшов своє звучання десь між банальностями емо-репу та написанням пісень з важкими гачками, що запам'ятовуються. У пісні "Yesterday" використано всюдисущий хіт Oasis "Wonderwall", а знайому мелодію переосмислено на болючий текст про розрив стосунків. У чиїхось інших руках це було б неймовірно банально, але Lil Peep виглядає щирим навіть тоді, коли він максимально перегинає палицю. Ще одна інтерполяція, яка могла б стати невдалою, але натомість сяє, - це "White Tee", побудована навколо петлі з ніжних синтезаторних арпеджіо, з яких починається "Such Great Heights" гурту Postal Service. Піп робить цей звук своїм, переосмислюючи його на пісню власного твору з куплетами про нічний спосіб життя швидкого кохання та швидкого розчарування. Crybaby - це похмурий роман, який чіпляє та здається прекрасним у всій своїй печалі. Ця особистість із суперечливими емоціями, ніжним самоаналізом та зворушливою вразливістю буде ще більше проявлятися в міру того, як Peep стрімко розвиватиметься як артист. Найнеприємнішим аспектом прослуховування цих пісень є усвідомлення того, що, незважаючи на те, що він зростав у геометричній прогресії з кожним новим треком та подальшим проєктом, Lil Peep не стало лише через 17 місяців після виходу Crybaby. Цей трагічний факт надає реальної серйозності прослуховуванню, наділяючи Crybaby сумом, відмінним від того, який Peep досліджував у цих піснях."
- Фред Томас, AllMusic.com
