Її альбом Frank (2003), що став платиновим, викликав безліч порівнянь - від Біллі Холідей та Сари Воан до Мейсі Грей та Лорін Хілл. Цікаво, що, незважаючи на сильний акцент та жаргон, у голосі Вайнхаус часто можна почути риси вокального репертуару кожної з цих співачок. Проте її привабливість завжди полягала у написанні пісень - майже завжди глибоко особистих, але найбільш відомих своєю ненормативною лексикою та суворою відвертістю.
За участю хіп-хоп продюсера/клавішника Салаама Ремі (Salaam Remi) альбом Вайнхаус, що складався з джазу, поп-музики, соулу та хіп-хопу, отримав схвальні відгуки. Альбом був номінований на премію Mercury Music Prize у 2004 році, а також на дві премії Brit Awards, а його головний сингл "Stronger Than Me" отримав премію Ivor Novello Award у номінації "Найкраща сучасна пісня". У 2007 році Френк знову увійшла до чартів після феноменального успіху свого другого релізу, п'ятикратного лідера чартів, удостоєного премії "Греммі", Back To Black.
