Greatest Hits: My Prerogative з'явився наприкінці того року, коли Брітні Спірс двічі виходила заміж, скасувала турне, пошкодила коліно, поступилася роль Дейзі Дьюк конкуруючій поп-діві Джесіці Сімпсон, стала героiнею фільму "Фаренгейт 9/11" й була знята папараці, коли вона пила й цілувалася на публіці. Таких резонансних витівок вистачало на всю кар'єру, тож це було в порядку речей для Брітні, яка не сходила з заголовків новин поп-культури відколи випустила свій дебютний альбом ...Baby One More Time у січні 1999 року.
Як капсула часу, Greatest Hits чудово справляється зі своїм завданням. У ньому зібрані всі її хіти, крім "From the Bottom of My Broken Heart", забутої балади з дебютного альбому, випущеної незадовго до виходу її другого альбому "Oops!... , у тому числі ауттейк In the Zone "I've Just Begun (Having My Fun)", заразний спин на пісню No Doubt "Hella Good", який перевершує більшість пісень, що увійшли до альбому (на ньому також є марний ремейк пісні Боббі Брауна "My Prerogative", який, здається, існує тільки заради свого відео). , не відрізняються особливою барвистістю та запам'ятовуються в основному завдяки синглам. не альбомна версія - у сукупності виявляються дещо меншими, ніж сума їх частин. Подібність у брязкітливому, наполегливому написанні та продюсуванні Макса Мартіна стає сліпучо очевидною, а тонкий, писклявий голос Брітні виснажується протягом 17 пісень. Крім того, вибір пісень та їх послідовність наголошують на дотриманні ідеального ритму, а не на хронології, що не тільки робить альбом трохи складнішим для прослуховування, а й змушує зосередитися на окремих піснях, які здаються не такими чіпляючими та незабутніми, як під час них першого виходу радіо. Звичайно, є винятки з правил - "...Baby One More Time" все ще зберігає свій потенціал, "Oops!...I Did It Again" настільки дурна, що важко встояти, "(You Drive Me) Crazy" - пухнастий Денс-поп у кращому вигляді, а "Toxic" - чарівний, п'янкий порив - але всі вони краще як окремі моменти, навіть якщо взяті разом, вони добре ілюструють какофонічне одноманітність її музики і, так, її часу. Таким чином, навіть якщо цей альбом не дуже гарний як цілісний, Greatest Hits виконує цінну функцію, пропонуючи всі хіти Брітні в одній збірці, тож він справді працює як портрет того часу, коли Брітні Спірс була визначальною фігурою американської поп-культури. Але якщо порівняти його з альбомом The Immaculate Collection, який змалював час, коли Мадонна була визначальною фігурою американської поп-культури, та який дійсно працює як альбом, стає ясно, що історична пам'ятка культури – це не обов'язково те саме, що й велика музика .
- Стівен Томас Ерлевайн - allmusic.com