За свою семидесятилетнюю карьеру, в ходе которой он исследовал жанры от одного конца музыкального спектра до другого, это его первый полноценный альбом, посвященный жанру блюграсс. Вилли и его давний продюсер Бадди Кэннон отобрали любимые композиции и произведения почитаемые поклонниками на протяжении всей его карьеры, чтобы заново исполнить их в этом альбоме, посвященном аппалачской струнной музыке, которая оказала глубокое влияние на авторские чувства Вилли и на направление американской кантри-музыки в целом.
Используя свой собственный каталог в качестве исходного материала, Вилли выбрал песни, сочетающие в себе сильные мелодии, запоминающиеся сюжетные линии и тесную ансамблевую игру, которые можно найти в традиционных интерпретациях блюграсса, отражающих корни американских народных песен. В альбоме Bluegrass Вилли открывает новые истины в своих собственных песнях.