Проект также представляет собой одни из первых проблесков гениальности Lil Peep, когда он нашел свое звучание где-то между банальностями эмо-рэпа и написанием песен с тяжелыми и запоминающимися крючками. В песне "Yesterday" использован вездесущий хит Oasis "Wonderwall", а знакомая мелодия переосмыслена в болезненный текст о разрыве отношений. В чьих-то других руках это было бы невероятно банально, но Lil Peep выглядит искренним даже тогда, когда он максимально перегибает палку. Еще одна интерполяция, которая могла бы стать неудачной, но вместо этого сияет, - это "White Tee", построенная вокруг петли из нежных синтезаторных арпеджио, с которых начинается "Such Great Heights" группы Postal Service. Пип делает этот звук своим, переосмысливая его в песню собственного сочинения с куплетами о ночном образе жизни быстрой любви и быстрого разочарования. Crybaby - это мрачный, цепляющий роман, который кажется прекрасным во всей своей печали. Эта личность с противоречивыми эмоциями, нежным самоанализом и трогательной уязвимостью будет еще больше проявляться по мере того, как Peep будет стремительно развиваться как артист. Самым неприятным аспектом прослушивания этих песен является осознание того, что, несмотря на то, что он рос в геометрической прогрессии с каждым новым треком и последующим проектом, Lil Peep не стало всего через 17 месяцев после выхода Crybaby. Этот трагический факт придает реальную серьезность прослушиванию, наделяя Crybaby печалью, отличной от той, которую Peep исследовал в этих песнях."
- Фред Томас, AllMusic.com
