В 1963 году Майлз Дэвис пригласил Хэнкока в квинтет Майлза Дэвиса. За пять лет работы с Дэйвисом Херби записал с легендой джаза множество классических композиций, включая ESP, Nefertiti и Sorcerer, а позже принял участие в новаторских альбомах Дэйвиса In a Silent Way и Bitches Brew.
Сольная карьера Хэнкока расцвела на лейбле Blue Note, где он записал такие классические альбомы, как Maiden Voyage, Empyrean Isles и Speak Like a Child. Выйдя из-под влияния Дэвиса, Херби собрал новую группу под названием The Headhunters и в 1973 году в Сан-Франциско записал Head Hunters.
Head Hunters стал не только самым продаваемым альбомом Хэнкока, но и вторым по продажам джазовым альбомом всех времен (по последнему подсчету RIAA). Именно в 1973 году он собрал новую группу, чтобы объединить электрическую музыку с фанком, который, возможно, лучше всего прослеживается в поп-музыке Слая Стоуна.
Хэнкок взял на себя все обязанности синтезатора, а также Fender Rhodes и клавишного инструмента, его поддерживали бас и барабаны. Начальные такты «Watermelon Man» с Биллом Саммерсом, дующим в пивную бутылку, а также фанковые грувы и новые электрические звуки группы покорили поклонников кроссовера, которые в противном случае избегали покупать джазовые пластинки. Head Hunters стал поворотным пунктом в карьере Хэнкока, выдвинув его в авангард джаз-фьюжн. Хэнкок раздвигал авангардные границы на своих собственных альбомах и в сотрудничестве с Майлзом Дэвисом, но он никогда не посвящал себя груву так, как на Head Hunters. Опираясь на Слая Стоуна, Кертиса Мэйфилда и Джеймса Брауна, Хэнкок разработал глубоко фанковые, даже грубоватые ритмы, на которых он солировал на электрических синтезаторах, выведя этот инструмент на передний план в джазе. Альбом обладал всеми признаками джаза, особенно в том, как он переходил в длинные импровизации, но его ритмы были прочно укоренены в фанке, соуле и R&B, что обеспечило ему массовую привлекательность и сделало его самым продаваемым джазовым альбомом всех времен (рекорд, который был побит позднее).
Джазовые пуристы, конечно, осуждали эксперименты того времени, но Head Hunters все еще звучит свежо и жизненно спустя четыре десятилетия после его первого выпуска, а его жанровое смещение оказалось очень влиятельным не только для джаза, но и для фанка, соула и хип-хопа.