С первых мгновений звукового коллажа, с которого начинается альбом On An Island, понимаешь, что это особое событие, которое не только сравнимо с лучшими образцами Pink Floyd, но и подтверждает, что их ведущий гитарист и певец является выдающимся сольным исполнителем. Здесь он раскрывает свое личное видение и широту стилей фолк, джаз, оркестр и рок, объединенных в единое произведение благодаря его лирической игре на гитаре и мгновенно узнаваемому голосу.
Оркестровки знаменитого польского композитора Збигнева Прейснера и яркая продюсерская работа (при участии Фила Манзанеры из Roxy Music) делают "On An Island" виртуозным. Среди приглашенных артистов - Дэвид Кросби и Грэм Нэш, поющие на гармони, Роберт Уайатт на корнете, Кэролайн Дэйл на виолончели, Аласдэр Моллой на стеклянной гармонике и Ричард Райт из Pink Floyd на органе Hammond.
Гилмур совместно с автором Полли Самсон продолжает сотрудничество, начавшееся с альбома The Division Bell. Песни альбома рассказывают о совместных переживаниях и вызывают самые разные настроения: от призрачно красивой заглавной композиции "On An Island" (гитарное исполнение которой войдет в канон классики Гилмура) до медитативных "The Blue" и "A Pocketful of Stones", а также более тяжелых рок-н-блюзовых номеров "Take A Breath" и "This Heaven". В духе интимности на этом альбоме состоялся дебют Гилмура на саксофоне, а также участие современников из его дофлойдовских времен.