Ее ставший платиновым альбом Frank (2003) вызвал множество сравнений - от Билли Холидей и Сары Воан до Мэйси Грэй и Лорин Хилл. Интересно, что, несмотря на сильный акцент и жаргон, в голосе Уайнхаус часто можно услышать черты вокального репертуара каждой из этих певиц. Тем не менее, ее привлекательность всегда заключалась в написании песен - почти всегда глубоко личных, но наиболее известных своей ненормативной лексикой и суровой откровенностью.
При участии хип-хоп продюсера/клавишника Салаама Реми (Salaam Remi) альбом Уайнхаус, состоящий из джаза, поп-музыки, соула и хип-хопа, получил восторженные отзывы. Альбом был номинирован на премию Mercury Music Prize в 2004 году, а также на две премии Brit Awards, а его главный сингл "Stronger Than Me" получил премию Ivor Novello Award в номинации "Лучшая современная песня". В 2007 году Фрэнк вновь вошла в чарты после феноменального успеха своего второго релиза, пятикратного лидера чартов, удостоенного премии "Грэмми", Back To Black.
